Deepwinter er det nordvestligste herred i Stonebeach. Herremanden i herredet var den iltre og loyale Sir Geoffrey Charney der boede i herredets eneste større by: Winterdeep.
Desværre blev Geoffrey Charney dræbt i et forsvar af herredet i vinteren 6072 og efter en debat besluttede baronen af Stenbeach, Baraon Julian Grey at herredets næste herremand skulle være Geoffreys adoptivsøn Thornton Lambert så snart han blev 22 år, indtil den dag skulle enken Lady Ivanna Lambert Charney og et råd udpeget af baronen lede herredet, samt forpligte sig til at Thornton voksede sig ind i opgaven som kommende herremand af Deepwinter.
Ud over Winterdeep er der også byerne Arrenfell og Wortinkle. Der er to befæstninger i herredet, den ene er befæstningen omkring udkigstårnet Blackton i dag kaldt Blackton Hold og den anden er ruinen Rhier Citadel.
Herredet grænser op til det fortabte rige Ly-Aran og har den eneste fornuftige passage dertil, hvilket også gør herredet udsat for angreb fra røvere, lugrokier og hvad der værre fra tid til anden.